Artemisinina#63968-64-9
La artemisinina es considerada uno de los fármacos más eficaces para tratar la malaria. Es un compuesto de lactona sesquiterpénica que contiene un puente de peróxido, extraído de la hierba medicinal tradicional china Artemisia annua.
Este producto tiene las características de alta eficacia, acción rápida, actividad protozoicida y baja toxicidad. Al mismo tiempo, también posee efectos terapéuticos tradicionales como la eliminación del calor y el alivio del golpe de calor.
Actualmente, la terapia combinada basada en artemisinina (ACT) ha alcanzado una eficacia superior al 90% en el tratamiento global de la malaria, y también se ha utilizado ampliamente en la práctica clínica de muchos países. La artemisinina tiene un efecto letal fuerte y rápido sobre la fase eritrocítica del Plasmodium, lo que permite controlar rápidamente los síntomas clínicos y los ataques agudos.
Además, tiene buenos efectos en muchos aspectos, incluyendo coccidiosis aviar, eperitrozoonosis porcina, toxoplasmosis, fiebre por deficiencia de yin, ictericia por humedad-calor, malaria por Plasmodium vivax, malaria maligna, malaria cerebral y malaria resistente a la cloroquina.
Propiedades químicas
| Punto de fusión | 156-157 °C (lit.) |
| alfa | 76 º (c=0.5, MeOH) |
| Punto de ebullición | 344.94 °C (estimación aproximada) |
| densidad | 1.0984 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 75 ° (C=0.5, MeOH) |
| temp. de almacenamiento | -20°C |
| solubilidad | Soluble hasta 100 mM en DMSO y hasta 75 mM en etanol |
| forma | Sólido cristalino de blanco a blanquecino. |
| color | Agujas |
| actividad óptica | [α]20/D +76°, c = 0.5 en metanol |
| Merck | 14817 |
| Estabilidad: | Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, cloruros de ácido, anhídridos de ácido. Puede absorber dióxido de carbono del aire y reaccionar con él. |
| InChI | InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1 |
| InChIKey | BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N |
| SMILES | O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1 |
| LogP | 2.9 |
Información de seguridad
| Declaraciones de Seguridad | 22-24/25 |
| WGK Alemania | 2 |
| RTECS | KD4170000 |
| Código SA | 29322985 |
| Toxicidad | DL50 en ratones (mg/kg): 5105 por vía oral; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); DL50 en ratones, ratas (mg/kg): 4228, 5576 por vía oral; 3840, 2571 i.m. (Grupo Cooperativo de Investigación de China sobre Qinghaosu) |
Aplicaciones del producto
La artemisinina se extrae de la Artemisia annua y se utiliza a menudo como agente antipalúdico. La aplicación clínica ha demostrado que la artemisinina y sus derivados tienen un buen efecto contra la infección por Plasmodium y la malaria falciparum grave, especialmente la arteméter, que tiene un efecto de eliminación más fuerte sobre las etapas asexuales del Plasmodium que otros fármacos de artemisinina.
Tiene las ventajas de alta eficacia, inicio rápido, baja toxicidad y ausencia de resistencia cruzada con la cloroquina. Además del tratamiento convencional, también es adecuado para el tratamiento de emergencia de la malaria. Este producto se puede utilizar para diversas formas de malaria, incluida la malaria falciparum, la malaria vivax, la malaria resistente a la cloroquina, la malaria cerebral y los casos graves de alto riesgo.
Entre sus derivados, la dihidroartemisinina y sus formulaciones en comprimidos merecen más atención. Se informa que su actividad antipalúdica es 10 veces mayor que la de la artemisinina, y la tasa de recurrencia es solo del 1,95%. Por lo tanto, fue calificado como uno de los diez principales logros científicos y tecnológicos de la industria química de China en 1992.
Además de tratar la malaria, la artemisinina y sus derivados también tienen un buen potencial terapéutico para otras enfermedades. Experimentos con animales han demostrado que:
La tasa de desparasitación en el tratamiento de la clonorquiasis en ratones ha alcanzado el 100%.
El efecto desparasitante sobre la esquistosomiasis animal es del 33,8% al 99,3%.
Además, la tasa efectiva total del tratamiento del lupus eritematoso discoide ha alcanzado el 90%, y el efecto del tratamiento del dengue también ha demostrado ser significativamente mejor que el de algunos medicamentos occidentales convencionales.
La investigación inmunológica también muestra que la artemisinina puede mejorar significativamente las tasas de transformación de linfocitos y potenciar la función inmune mediada por anticuerpos. No se encontraron efectos tóxicos en el corazón, el hígado o los riñones, y no se observaron reacciones adversas evidentes en la práctica clínica.
