Clotrimazol CAS#23593-75-1
El clotrimazol es un antifúngico imidazólico que exhibe actividad contra diversas formas fúngicas y es eficaz en el tratamiento de una amplia gama de infecciones fúngicas. Se une firmemente a la isoforma B de la esterol 14-α desmetilasa en A. fumigatus, con una KD reportada de 103 nM. Al igual que otros antifúngicos imidazólicos, el clotrimazol altera la función de las membranas celulares fúngicas. En células de mamífero, también inhibe potentemente los canales de potasio dependientes de calcio Kv1.3 e IK-1, con valores de IC50 de 6,0 μM y 0,07 μM, respectivamente.
Propiedades químicas
| Punto de fusión | 147-149 °C |
| Punto de ebullición | 501.14 °C (estimación aproximada) |
| densidad | 1.1095 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1.5940 (estimación) |
| temp. de almacenamiento | 2-8 °C |
| solubilidad | Soluble en cloroformo, DMSO, DMF y alcoholes |
| pKa | pKa 4.7 (EtOH 50 % ac.) (incierto) |
| forma | Sólido |
| color | Blanco a casi blanco |
| Solubilidad en agua | <10 mg/L (25 ºC) |
| λmax | 556 nm (solución tampón de fosfato) (lit.) |
| Merck | 142417 |
| Aplicación principal | farmacéutico |
| molécula pequeña farmacéutica | |
| Funciones de ingredientes cosméticos | ANTIMICROBIANO |
| ANTISEBORREICO | |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| Referencia de Química NIST | Clotrimazol (23593-75-1) |
| Códigos de peligro | Xn |
| Declaraciones de Riesgo | 22-36/38 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| Código SA | 29332900 |
| Clase de almacenamiento | 11 - Sólidos Combustibles |
| Clasificaciones de peligro | Tox. aguda 4 Oral |
| Acuático agudo 1 | |
| Acuático crónico 1 | |
| Irrit. ocular 2 | |
| Irrit. cutánea 2 | |
| Datos de sustancias peligrosas | 23593-75-1 (Base de datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratones macho y ratas (mg/kg): 923, 708 por vía oral (Tettenborn) |
Aplicación del producto
El clotrimazol se utiliza clínicamente en aplicaciones tópicas, formulado como crema o solución al 1 %, para tratar la candidiasis, la tiña, la tiña versicolor, el pie de atleta, las infecciones fúngicas de las uñas y otras infecciones cutáneas. Los comprimidos vaginales de clotrimazol (100 mg) se utilizan para tratar infecciones vaginales por Candida y Trichomonas. Los efectos secundarios pueden incluir irritación local y sensación de ardor. La administración oral se utiliza para infecciones fúngicas profundas, pero puede causar efectos secundarios graves, como irritación gastrointestinal, neutropenia y alteraciones en la función hepática.
Administración oral:
(1) El clotrimazol puede utilizarse para tratar la candidiasis orofaríngea.
(2) Puede utilizarse durante la quimioterapia y para la prevención de la candidiasis orofaríngea en pacientes inmunodeprimidos o inmunodeficientes.
Administración tópica:
(1) Candidiasis cutánea.
(2) Tiña (incluida la tiña crural y la tiña corporal) causada por especies de Trichophyton, Epidermophyton y Microsporum, así como tiña versicolor causada por Pityrosporum.
Administración vaginal:
(1) Vaginitis causada por Candida u otros hongos.
(2) Infecciones vaginales causadas por levaduras.
(3) Superinfección vaginal causada por cepas sensibles al fármaco.
Exhibición de fábrica y equipos
